桑妮打聽到丁宇揚在美國有一個固定的伴侶，若曼不禁埋怨桑妮這信息更換速度太快，桑妮也很無奈。若曼的心情跟過過山車一樣，起起伏伏。與此同時鹿飛的母親，給曉美打去電話問起鹿飛和若曼昨晚約會的結果，曉美故意隱瞞。鹿母聞言很是高興，要求曉美回老家相親。

曉美很煩惱，到辦公室去找若曼，聽若曼說自己在煩惱男人，頓時勾起了她的好奇心。誰知若曼脫口而出的是自己的初戀從美國回來了。曉美預感到大事不妙，急忙追問鹿飛是否知道，若曼不假思索，坦然說鹿飛已經知道，同時安排曉美在北京做導購賣鞋，曉美興奮地大呼小叫。

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若曼在家中翻箱倒柜的一番尋找，終于找到了丁宇揚在雨中送給自己的那件藍色雨衣，同時她還翻出來一本高中時期的日記本，翻開日記本，里面承載著自己太多青澀的回憶。若曼帶著曉美去門店，曉美神秘兮兮告訴若曼，自己在所有同學群里問了一個遍，有一個是丁宇揚的親戚，據他說丁宇揚還沒有結婚，但有沒有女朋友就不得而知了。聽到這個消息若曼興奮的手舞足蹈。

若曼到鹿飛家做客，曉美和若曼成立追愛小組。她倆和桑妮視頻聊天，若曼描繪著當年兩人在同一家公司的浪漫場景，旁邊的曉美聽的少女心爆棚，連若曼也感動得差點飆淚。桑妮擔心丁宇揚有女朋友怎么辦，若曼決定即便有，自己也決不放棄，公平競爭。至于機會，沒有機會就創造機會。

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與此同時，鹿飛收到師姐的微信，稱她準備來北京出差。他腦海中不禁回憶起六年前送別師姐的情景，師姐追問鹿飛為何沒有和若曼在一起。鹿飛有些心虛，閃爍其詞，沒想到六年之后，自己仍然不敢表白。

若曼在辦公室收到死黨桑妮的通知，聲稱已經約好了丁宇揚晚上一起談工作的事，若曼興奮不已。為了初次和丁宇揚見面，若曼煞費苦心。她在家中不斷試換各種風格的衣服，看的一旁的曉美眼花繚亂，可是若曼還是感到緊張，再次沖進浴室準備第四次洗澡，令曉美瞠目結舌。

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鹿飛為師姐洗塵，一見面時師姐就問起鹿飛何時結婚，鹿飛苦澀的說，一言難盡。現在對于婚姻已經改變了看法，只是在感情方面不夠幸運，師姐幫他分析他是看不清友情和愛情。

若曼終于在餐廳見到了丁宇揚，在桑妮的介紹下，兩人相互交換了名片。餐桌上若曼顯得異常緊張，為了給兩人創造單獨相處的機會。桑妮借機獨自先走，若曼猶豫一下問起丁宇揚是否還記得自己，可是丁宇揚因為出國時間太久早已遺忘了若曼，若曼的心里一下子涼了半截。

為了打破尷尬的局面，若曼就給鹿飛發去微信，讓鹿飛待會給自己打電話。很快她接到鹿飛的電話，就趁機想要離開，丁宇揚剛好要離開。望著丁宇揚遠去的背影，若曼神情落寞。若曼回到車上再次接到了鹿飛的電話，她哭泣著告訴鹿飛，丁宇揚從來沒有把自己放在心上，一直以來都是自己自作多情，若曼越說越是淚崩。

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鹿飛不放心若曼，他匆匆結束和師姐的接風宴后來到若曼家里。鹿飛看到若曼不在家，她家里一片狼藉，那是若曼為去見丁宇揚前翻找出自己所有的鞋子和衣服。鹿飛默默地為若曼收拾房間，這時若曼推門進來。她氣沖沖地拖出自己收藏舊物的箱子，說自己要把這些東西全部扔掉，丁宇揚根本不記得自己，枉自己這些年一直對他念念不忘，她現在覺得自己太丟人了。