約翰西爾弗好不容易從海里逃脫上了岸，可沒想到卻落入了想要拿他換錢的伊斯雷爾手里，非逼著他寫下認罪狀去向伍茲要賞錢。約翰西爾弗了解伊斯雷爾的故事，他試圖用自己的口才說服伊斯雷爾，把他拿去跟別人交換更多的銀幣，結果激怒了伊斯雷爾，被他痛打了一頓。

費瑟斯通在看被執行絞刑的海盜之時，麥克斯前來警告他，因為被執行絞刑的是費瑟斯通。麥克斯表示，她一直監視著費瑟斯通的一舉一動，而費瑟斯通給弗林特的信息，也是她攔截下來的。

蒂奇堵住了拿騷進出的港口，并把伍茲的人殺死后掛在桅桿上開回拿騷，同時威脅伍茲必須交出殺死韋恩的兇手，否則他將其他俘虜的人也全部殺死。蒂奇并不指望伍茲能交出埃莉諾，他只是想用自己的舉動引起伍茲的注意，好讓杰克他們可以上岸偷襲。

伍茲因為與埃莉諾結婚，遭到了妻子莎拉的強烈報復，為此他被大批的債主逼債。埃莉諾知道伍茲的困境之后想到了一個辦法，認為她可以利用伍茲的身份，去向她的祖父尋求物資的支援，因為她的祖父一直想要躋身倫敦的上流階層，不做簡單的商人。

伍茲決定按照蒂奇的要求，自己開船前往與蒂奇一戰，引開蒂奇的船讓埃莉諾有機會回到費城去求救她的祖父。麥克斯知道埃莉諾要去費城的事情，特意前去質問埃莉諾，想要阻止她的離開，可埃莉諾卻堅持讓麥斯撐到他們回來的那一刻。

馬迪和弗林特帶人闖進了昂德希爾莊園，在露絲的幫忙下，俘虜了昂德希爾。拿下了莊園之后，馬迪從露絲那里知道，他們晚上的行動一點用處也沒有，因為所有的奴隸都跟他們的家人分開，被分別關押于七個不同的種植園，一旦他們逃跑那么他們的親人就會受到傷害。

因為不可能同時拿下七個種植園，弗林特決定帶著所有的人離開昂德希爾莊園，可沒想到比利不肯這樣做，他不愿意再一直聽隨弗林特的號令走向他一個所希望的勝利，他也不能讓自己的兄弟白白犧牲。弗林特不管比利的反對，仍下令撤退的命令，比利只好下令讓他的人把弗林特給綁了，逼得弗林特不得不跟比利開火。

就在比利與弗林特內亂之時，大量的民兵朝莊園趕來，弗林特不得不帶人逃離，比利也只能跟著撤退。約翰西爾弗說服了伊斯雷爾，讓他寫信給麥克斯，把麥克斯給約了出來面談，討回麥克斯欠他的錢。麥克斯見了約翰西爾弗，不但不給他錢，還想把他俘虜然后流放到別處，這樣戰爭就不會打響，因為她厭倦了刀光血影的混亂局勢。

伊斯雷爾與約翰西爾弗聯手，殺死了麥克斯帶來的人，麥克斯只好自己先逃走。