三十年代的舊上海，顧曼楨（蔣欣飾）在亞美織綢廠做文職人員，每天她都會坐電車上班。這一天，她看到宣傳單上有百樂門花魁比賽的信息，上面正有她的姐姐顧曼璐（劉嘉玲飾）。織綢廠的科長許叔惠（鄒廷威飾）沒時間接人，顧曼楨主動提出幫他接沈世鈞（鄭元暢飾）。兩人見面后，突然有一群工人鬧事，讓廠里給工錢，還辱罵顧曼楨這樣的文職人員。顧曼楨看著受傷的工人，她主動站出來說話，大家才同意先帶受傷工人去醫院，這讓沈世鈞對她有了好感。突然警察過來打壓工人，還把顧曼楨的衣服弄濕了。

顧曼璐在百樂門準備著花魁比賽，祝鴻才（郭曉東飾）讓人擦干鞋面，接待百樂門會長石鏡軒（劉威飾）。美鳳姐看菲娜想要去巴結石鏡軒，本打算攔著她，但菲娜沒有給她好臉色，菲娜還當著大家面說顧曼璐裝嫩，兩人動手打起來。顧曼楨剛好看到這一幕，她擔心顧曼璐的安全，想讓她離開百樂門，表示自己已經工作了，可以掙錢養家。

顧曼璐并不想離開百樂門，她認為顧曼楨太天真，自己和她并不一樣，她一定要贏得這次花魁比賽。沒想到顧曼璐的裙子被菲娜斯壞了，顧曼璐先去表演，讓顧曼楨幫她縫補旗袍。顧曼楨很氣憤，她不想讓顧曼璐比賽，故意撕掉了顧曼璐的旗袍。

顧曼璐看到自己的旗袍被撕壞，讓顧曼楨脫下衣服給自己穿，她打扮成了清純的女人，贏得了花魁比賽頭彩。但菲娜買通了服務員，在顧曼璐領獎的一刻，將電閘關掉，然后扯掉了顧曼璐的假發。當燈光再次亮起來時，顧曼璐沒有頭發的樣子被觀眾取笑，石鏡軒也嘆氣離開。

回到家的顧曼楨一臉不開心，她拿出自己的錢給母親，想讓母親公平對待顧曼璐。母親拒絕了顧曼楨的錢，讓她不要管家里的事情，現在最重要的事情是找個好人家嫁了。顧曼楨很傷心，認為母親不理解顧曼璐，只知道錢。

顧曼璐回到化妝間，想到觀眾嘲笑自己的嘴臉，看著菲娜坐上石鏡軒的車離開，她一臉心酸。祝鴻才來找顧曼璐，提到了顧曼楨。顧曼璐潑了祝鴻才一臉散粉，讓他不許打顧曼楨的主意，癩蛤蟆想吃天鵝肉是不可能的。

沈世鈞想約顧曼楨吃飯，但顧曼楨找借口沒答應，她知道廠子新晉一人就會開除自己。許叔惠讓他不要招惹顧曼楨，因為顧曼楨向來都很冷漠。顧曼楨坐著電車看見祝鴻才，祝鴻才想趁機跟顧曼楨獨處，幸好顧家傭人來幫忙。

顧曼楨到醫院開藥，看到了顧曼璐的前男友張豫瑾，她認為張豫瑾當時辜負了顧曼璐，想讓他們再重歸于好。顧曼璐當時進入百樂門，也是因為要救她們家的弟弟。張豫瑾離開顧曼璐后，四處奔波成了醫生。顧曼楨指責張豫瑾是窩囊廢，沒有拯救顧曼璐，害她進入煙花之地，她要張豫瑾見顧曼璐一面，兩人好好談談。