原以為蓉蓉和李Sir之間的問題好不容易告一段落，鐵男應該是機會該挺身而出，好好照顧情感受創的蓉蓉。沒想到這時出現蓉蓉在美國的初戀情人—Jason Jason主動找鐵男幫他送CD到唱片公司，對於Jason的主動出擊和一派美式大方作風，讓鐵男不是滋味且倍感壓力。鐵男有點警告意味的告訴 Jason，蓉蓉愛的是李Sir，并要Jason別淌渾水。沒想到Jason非但不以為意，還告訴鐵男他和蓉蓉的過去，那一段充滿灰色卻又緊密相連的青春記憶。 鐵男聽了Jason所說的過去後，才明白Jason在蓉蓉心中應該占有相當的份量。而Jason也放話給鐵男，表示他這次回來一定會極力爭取蓉蓉。因此，鐵男三不五時就會繞過去蓉蓉診所查探軍情，下班時也總是往蓉蓉診所跑，約蓉蓉一起去吃飯。相較於鐵男的關心和緊張，李Sir的態度卻極為冷靜和理智，蓉蓉對李Sir的反應也更加心灰意冷。 自從鐵男在宿舍對Elva發飆後，為了彌補心中對Elva的虧欠，鐵男對Elva付出更多關心和照顧，令Elva感到溫暖之外，也覺得自己更有希望。另一方面，Elva還要求龍眼假扮他的情人，希望因此可以刺激鐵男，讓他吃醋嫉妒，一開始龍眼不愿意，可是當龍眼看到Elva去找從前一起混的小藥頭時，龍眼擔心Elva因此走回頭路，被壞朋友影響，所以只好勉為其難的答應配合演出。想不到，鐵男對此不但不嫉妒吃醋，反倒是極力贊成鼓勵，令Elva沮喪不已。