竇天寶和梁大元都是軍閥之子，兩人從小一起長大，一起在很多護衛(wèi)的陪同下讀書。兩人曾一起游蕩于天橋一代與江湖藝人玩鬧，建立起童年的友誼，雖然也偶有矛盾，但一直相安無事，往來甚密。后來梁大元的父親升做了督辦，梁家成為京城一霸。竇天寶父親卻在一次會議上被打死了。竇天寶母卷帶而逃，家中諸人也紛紛攜款而走，年幼的竇天寶家道中落。   

竇天寶家中只剩一位忠心的老仆窩囊未曾逃走，堅持留下來照顧他。瘦死的騾子比馬大，竇家剩下的家業(yè)如果好好過普普通通的日子，原也能維持。奈何竇天寶別的本事不行，花錢的本事卻是連一起玩到大的梁大元也比不上他。

這一日梁大元在書茶館內(nèi)聽“蓋三省”說書。“蓋三省”正說到精彩之處：“大英雄一跺腳，用手點指，你們這幫王八蛋！”不想這一句話惹出禍來。梁大元非說這句是在指罵自己，指使手下眾流氓痛打了“蓋三省”一頓。打完人，說書先生“蓋三省”及茶館的掌柜、伙計諸人還要陪笑將梁大元送走，半分都不敢得罪于他。梁大元覺得無聊。貼身的隨從小筆提議去美鳳樓。梁大元忙讓小筆叫上竇天寶一同前往。   

小筆來到竇家，正趕上竇天寶被窩囊鎖了起來。窩囊連忙放了竇天寶。原來竇天寶做慣少爺，別的本事不成，花錢卻是一等一的好手。窩囊不忍心看著竇天寶將僅剩的家當(dāng)都敗掉了，故而將其鎖在屋子里，不許他外出隨便花錢。竇天寶同梁大元來到美鳳樓，二人挑來挑去都沒有能看上眼的姑娘。媽媽調(diào)足二人胃口才請出號稱壓箱底的冰清，終于同時博得兩人的青睞。二人商定一個人陪冰清聊半個小時的天。竇天寶先與冰清在房內(nèi)聊了半個小時的天，小筆進來將其喚出，換梁大元進屋。哪想還沒到半小時梁大元就被竇天寶騙出。屋內(nèi)，冰清與竇天寶山盟海誓之后，問竇天寶要一千元來娶她過門。竇天寶一口應(yīng)允。竇天寶回家后沒幾天就賣掉了前院房產(chǎn)，湊出一千元，便急忙去美鳳樓找冰清。竇天寶來到美鳳樓，卻被攔阻，見不到冰清。媽媽說冰清這兩日害了病需大價錢醫(yī)治，美鳳樓出不起。竇天寶二話不說扔下錢給冰清治病。媽媽這才帶竇天寶來看冰清。冰清裝作病情嚴(yán)重，又說了好多情意綿綿的話來哄竇天寶。該說的話都說完了，媽媽便推說冰清需要修養(yǎng)，不讓竇天寶久留。次日清早，竇天寶買了點心水果到美鳳樓來探望冰清。伙計卻告知冰清病重，已死于昨夜，極言死前如何對他念念不忘。竇天寶難過不已。正在此時，恰好被梁大元家的仆人小筆撞見，勸慰了竇天寶幾句，便拉他同回了梁宅。梁大元請了幾個藝人在正廳熱鬧。奈何竇天寶痛心冰清之死，全無聽?wèi)虺男那椤Ａ捍笤室舛号]天寶，吩咐唱太平歌詞的姑娘小白蛇坐他旁邊。小白蛇才湊過去，就被竇天寶一把推開。梁大元又命何人樂等說段相聲。竇天寶依然不樂，言道相聲自己早就聽膩了。竇天寶當(dāng)初與梁大元一起常常去天橋玩耍，何人樂他們沒少接他的賞錢。何人樂戲說一句“您太聰明了，您要是干了我們這行，我們?nèi)珱]飯了”竇天寶也戲言回他“哪天我沒飯轍，我就找你們說相聲去”不想后來果應(yīng)此言。   

北平府新來了一個京劇的昆角兒雪夢華。竇天寶和梁大元邀雪夢華一起吃飯，酒席宴間兩個人都來捧這位雪角兒，爭著包她的票。雪夢華略微一露口風(fēng)，梁大元立刻答應(yīng)要包她二百張票。竇天寶仍改不了爭強好勝的心性，立刻允諾包三百張票，而且連包一個月。梁大元歸家與小筆暗笑竇天寶，已經(jīng)窮成那樣的還拿什么捧角兒。   

回得家來，竇天寶故計重施，賣掉了家里的東廂房。窩囊看不過去，卻也拿竇天寶無可奈何。竇天寶不但白天去戲院包票、打賞，晚上還陪雪夢華打牌故意輸給她哄她開心。竇天寶終于為了雪夢華賣盡房產(chǎn)。   

這一日，天降大雪，一個觀眾也沒有，眼看戲要唱不成了。竇天寶心中不忍，掏出錢來包場。他卻怎么也想不到，此時的雪夢華正拿著梁大元送的鐲子跟梁大元一起睡在飯店高間。雪夢華要梁大元給她買鉆石，兩人醒來一同逛街，戲也不唱了。竇天寶得知角兒有應(yīng)酬不開戲，信步走到落子館內(nèi)。落子館上下爺前爺后一番恭維，竇天寶便覺還是昔日風(fēng)光一般，點了姑娘唱曲，仍是習(xí)慣性的大把大把扔賞錢。正這工夫，窩囊急急來找他。原來竇天寶的母親臨走前早防了一手，在大興給他留了一套房子和四十畝地。竇天寶不想去大興，無奈窩囊以死相逼，竇天寶只得隨窩囊趕赴大興。梁大元與小筆議論竇天寶落魄大興之事，自覺終于贏了竇天寶一次，十分高興。   

窩囊害怕竇天寶重蹈覆轍，一心希望他安安穩(wěn)穩(wěn)過日子，未與天寶商量就為他定下了一門親事。天寶扭不過窩囊，勉強答應(yīng)。洞房花燭夜，竇天寶掀起蓋頭，發(fā)現(xiàn)新娘奇丑無比，不禁大驚失色，大叫一聲“天哪——”！